Leo menciona la combinación de matemáticas aplicadas, psicología y el arte de leer el lenguaje corporal como las razones por las que se concentra en el poker.
Comenzó a jugar al ajedrez a la temprana edad de cinco años, lo cual comenzó a reportarle beneficios cuando obtuvo el título de máster de la Federación Internacional de Ajedrez a los 18 años. Fue por esa época cuando comenzó a jugar a backgammon y poker. En 1992, se encontraba entre los 10 mejores jugadores de backgammon del mundo, juego al que se dedicaba profesionalmente, pero fue el poker el que llamó su atención… Tras comenzar a jugar ya a los cinco años, poco antes de cumplir la veintena era lo bastante bueno como para alcanzar el nivel de máster de la FIDE (Federación Internacional de Ajedrez), y aún sigue siendo un jugador de élite.
Aunque había estado jugando esporádicamente durante años, Leo comenzó a tomarse el poker en serio en 2004, y no tardó mucho en darse cuenta de que muchas de las habilidades que había adquirido jugando al ajedrez podrían servirle de gran ayuda.