Boris tomó sus primeros contactos con la raqueta en una academia de tenis construida por su propio padre, arquitecto, centro donde compartía entrenamientos con Steffi Graf. No tardó mucho en despuntar en el circuito júnior y pronto dio el salto al profesionalismo, convirtiéndose en 1985 en el primer jugador no cabeza de serie, alemán y más joven (17 años y siete meses) en ganar Wimbledon.
Era sólo el comienzo de una exitosa carrera en la que conquistó 49 títulos, seis Grand Slam incluidos (dos Open de Australia, tres Wimbledon y un US Open); una medalla de oro olímpica en la disciplina de dobles en los Juegos Olímpicos de Barcelona ’92 con Michael Stich como pareja; dos Copa Davis (1988, 1989); y fue durante tres semanas el noveno número 1 que dio el mundo del tenis desde la creación del ranking masculino en 1972.